Ácidos carboxílicos y derivados

Acidos carboxÃ−licos y derivados Los ácidos carboxÃ−licos presentan el grupo : • Derivados • Nomenclatura • Propiedades • SÃ−ntesis y reacciones • Condensación de Claisen • Condensación de Dieckmann

Derivados En este documento se consideran como derivados de ácidos carboxÃ−licos los siguientes compuestos: • à steres: • Anhidridos: • Haluros de ácido: X=halógeno • Amidas: • Nitrilos:

Nomenclatura • à cidos carboxÃ−licos. Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la palabra ácido al nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en -oico. Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso de ácidos cÃ−clicos se utiliza el sufijo -carboxÃ−lico. Cuando el grupo COOH se considera como sustituyente se utiliza el prefijo carboxi- . • Sales. Se sustituye la terminación -ico del ácido por la terminación -ato.En caso de que se haya utilizado el sufijo -carboxÃ−lico para nombrar el ácido se sustituye por -carboxilato.A continuación el nombre del metal correspondiente. • à steres. Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo el nombre del radical correspondiente en vez del metal. Cuando el grupo caracterÃ−stico, es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente a otros grupos carboxilato, se emplean los prefijos alcoxicarbonil-, ariloxicarbonil-, o en su caso se utiliza el prefijo aciloxi-. • Anhidridos de ácido.

1

Se antepone la palabra anhidrido al nombre del ácido del que provienen. • Haluros de ácido. Al grupo ,procedente de ,se le llama genéricamente radical acilo. Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido por -oilo o -ilo.Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo -carboxÃ−lico, se emplea la terminación -carbonilo. En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del ácido carboxÃ−lico.El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo. • Amidas. Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra ácido y reemplazando la terminación -ico por -amida o la terminación -carboxÃ−lico por -carboxamida. Cuando no es función principal ,el grupo se designa mediante el prefijo carbamoil-. La posición de los radicales unidos directamente a átomos de Nitrógeno, se indica con la notación N,N'... etc. • Nitrilos. Si el grupo caracterÃ−stico forma parte de la cadena principal y es grupo principal se utiliza el sufijo -nitrilo. Si es grupo principal pero no forma parte de la cadena principal se utiliza el sufijo -carbonitrilo. Si se considera como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-. En la nomenclatura rádico-funcional se consideran derivados del ácido cianhÃ−drico (HCN) denominándose como cianuros de alquilo . Propiedades Los compuestos caboxÃ−licos que tengan enlaces O-H ó N-H (pueden formar enlaces mediante puentes de H) tendrán un punto de ebullicÃ−on más elevado que aquellos que no posean esos enlaces. La principal caracterÃ−stica de los ácidos carboxÃ−licos,como su propio nombre indica,es la acidez. Por lo que forman sales con gran facilidad. Condensación de Claisen Enolato de éster. La Condensación de Claisen consiste en la reacción de un éster consigo mismo o con otro éster en medio básico.Por ejemplo: Condensación de Dieckmann La Condensación de Dieckmann es una reacción intramolecular de un diéster en medio básico.Por ejemplo: 2

SÃ−ntesis y reacciones de ácidos carboxÃ−licos y derivados Las reacciones de ácidos carboxÃ−licos y derivados tienen lugar mediante un proceso de sustitución por adición-eliminación. Donde X puede ser: El orden de reactividad de los compuestos carboxÃ−licos es el siguiente: Haluros de ácido > Anhidridos > Esteres > Amidas > Acidos carboxÃ−licos Es sencillo obtener un compuesto menos reactivo a partir de otro más reactivo,lo contrario,en general,no. • Acidos carboxÃ−licos • Haluros de ácido • Anhidridos • Esteres • Amidas • Nitrilos

Acidos carboxÃ−licos SÃ−ntesis • Oxidación de alquenos con KMnO4 en caliente • Ozonólisis de alquinos • Oxidación de alquinos con KMnO4 en caliente • Oxidación de cadena lateral del Benceno con KMnO4 en caliente • Oxidación de alcoholes primarios • Oxidación de aldehÃ−dos • Hidrólisis de nitrilos: Esta reacción sólo es válida para nitrilos que proceden de haloalcanos primarios. • A partir de compuestos organometálicos: Reacciones • Reducción Haluros de ácido SÃ−ntesis Reacciones Anhidridos SÃ−ntesis • A partir de haluros de ácido • A partir de ácidos carboxÃ−licos: Reacciones 3

Esteres SÃ−ntesis • A partir de haluros de ácido • A partir de anhidridos • A partir de ácidos carboxÃ−licos (esterificación) : • A partir de otros ésteres (transesterificación): Reacciones • Con compuestos organometálicos para formar alcoholes

Amidas SÃ−ntesis • A partir de haluros de ácido • A partir de anhidridos • A partir de ésteres • A partir de ácidos carboxÃ−licos: Reacciones Nitrilos SÃ−ntesis Reacciones • Obtención de ácidos carboxÃ−licos mediante hidrólisis de nitrilos • Reducción:

4