Alquinos

TEMA 9: alquinos. Aspectos estructurales. La estructura dlos alquinos es lineal debido al triple enlace (C con hibridacion sp). Los alquinos con un H unidos al C dl triple enlace son + acidos q sus homologos alquenos y alcanos, d esta forma, con bases fuertes se obtienen los correspondientes aniones alquilicos. Los triples enlaces internos son + estables q los terminales x efectos d hiperconjugacion. Si el triple enlace esta en un ciclo, este tendra un tension muy grande. Preparacion d alquinos. Se pueden obtener x una doble eliminacion a partir d un dihaloalcano vecinal, dando lugar a un triple enlace. El mecanismo pasa x un haloalqueno intermedio d la reaccion, sobre el cual se produce una eliminacion en Anti. La base solo ataca al H dl C q presenta el X ya q es el + acido. Reacciones d adicion. Son como en los alquenos xo aora con 2 enlaces pi, uno + fuerte q el otro. Hidrohalogenacion: el H+ ataca al triple enlace y H+ y Br- entran en Anti. Halogenacion: Hidratacion: el agua se adiciona en sentido Markovnikov y da lugar a enoles k se convierten en cetonas x tautomeria ceto-enolica. Acetiluros: los alquinos terminales pueden desprotonarse dando lugar a acetiluros alcalinos, q pueden actuar como nucleofilos y reaccionar con haloalcanos 1º o 2º. Hidrogenacion catalitica: se puede llevar a cabo usando el catalizador d Lindlar xa detener la reaccion en la 1ª hidrogenacion y se obtiene el alqueno CIS. El alqueno TRANS se obtiene empleando Na en NH3(l), x un mecanismo radicalario.

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