Benzopaína orgánica

LAB. QUIMICA ORGANICA II PRACTICA # 6 BENZOPINACOL OBJETIVO Obtener benzopinacol apartir de benzofenona bajo los efectos de los rayos UV del sol. FUNDAMENTO Un radical libre es un grupo que tiene, por lo menos, un electrón no apareado. Los primeros químicos orgánicos usaron el término radical para propósitos de nomenclatura (así como hoy hablamos de grupos) y muchos dudaban que tales especies existieran realmente. Hoy el término se aplica de manera más amplia, a todos los radicales intermedios. La gran variación en sus estabilidades se puede explicar por deslocalisacion resonante del electrón desapareado. El electrón no apareado no implica que exista una carga en el átomo que se encuéntrala mayoría son extremos reactivos y tienden a asociarse apareando el electrón libre. La vida media de los radicales libres, con pocas excepciones no pasa de milésimas de segundo. Entre otros métodos, se pueden penetrar por homólisis de enlaces covalentes si hay suficiente energía vibracional, ya sea por calor (agitación térmica) o por luz (absorción de fotones). En este caso, la benzofenona es incolora, pero con las cetonas alfa − beta, no saturadas a las que se parece absorbe la luz ultra violeta. La energía luminosa absorbida tiene la actividad suficiente para permitir una reducción fotoquímica, donde el alcohol isopropilico actúa como donador de hidrogeno. GENERALIDADES

MATERIAL REACTIVOS 1 frasco vial blanco transparente de 10 ml 0.5 g de Benzofenona 1 agitador de vidrio 10 ml de Alcohol Isopropilico 1 pipeta graduada de 5 a 10 ml 1 gota de ácido acético glacial 1 vaso de pp. De 100 ml TECNICA Después de pesar la Benzofenona se disuelve en el alcohol Isopropilico en un vaso de pp. O en el mismo frasco vial usando el agitador de vidrio, una vez que se ha disuelto se agrega una gota de ácido acético glacial, se vierte en el frasco y se tapa herméticamente. Se deja expuesto a los rayos del sol, después de haber invertido el frasco. 1

Se puede observar la formación de los cristales incoloros, aproximadamente a los 3 o 5 días. Cuando ya no se note aumento en la formación de cristales se filtran se dejan secar se pesan y se entregan. MECANISMO DE REACCIÓN DEL BENZOPINACOL

Benzopinacol Muchas reacciones orgánicas se inician de la radiación de la luz solar (UV) ultravioleta. En este experimento, la benzofenona: 1 absorbe un fotón para dar el estado excitado trío, que se puede dibujar como el di radical. 2. El radical del oxígeno atrae un átomo del hidrógeno del alcohol isopropilico, para dar los radicales de carbóno. 3 y 4. Atracción de un átomo de hidrógeno de 4 por otra molécula de 2 da la acetona y otra equivalentes de 3. Dos de 3 radicales pares para dar el benzopinacol del producto 5. CUADRO DE CONSTANTES FISICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS BENZOFENONA Fórmula: C 13 H 10 O Peso Molecular: 182,22 BENZOPINACOL CONOCIDO QUÍMICO: 1, 1,2, 3− Tetraphenyl−1,2−ethanediol NOMBRE COMERCIAL: Benzopinacol FÓRMULA MOLECULAR: C26H22O2 PESO MOLECULAR: 366.46

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CARACTERISTICAS ASPECTO: Blanco Sólido ANÁLISIS: El 99% Mínimo PUNTO DE FUSIÓN: 190−192oC SOLUBILIDAD: Insoluble en agua, Metanol Muy Levemente Soluble, Etanol Muy Levemente Soluble Soluble Levemente Soluble Del Cloroformo Del Tolueno. Y Soluble De la Acetona ALCOHOL iso−PROPILICO SINONIMOS

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FORMULA QUIMICA CONCENTRACION PESO MOLECULAR GRUPO QUIMICO NUMERO CAS NUMERO NU CODIGO W & Z PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

: : : : : : :

Isopropanol − 2−Propanol − Sec−Propanol − Dimetilcarbinol. C3H8O 99.5% 60.10 Alcohol. 67−63−0 1219 AL−0220

ESTADO FISICO APARIENCIA OLOR pH TEMPERATURA DE EBULLICION TEMPERATURA DE FUSION DENSIDAD A 20 ºC PRESION DE VAPOR A 20 ºC DENSIDAD DE VAPOR

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SOLUBILIDAD

:

Líquido. Incoloro. Ligero olor a Alcohol. No disponible. 82 ºC −89 ºC 0.79 kg/L 33 mm Hg. 2.1 Completamente soluble en Agua. Soluble en otros SolventesOrgánicos

RIESGOS PARA LA SALUD EFECTOS DE SOBREEXPOSICION : Irritaciones moderadas en el tracto respiratorio. INHALACION

CONTACTO CON LA PIEL

Depresión del sistema nervioso central, con síntomas tales como dolor de cabeza, somnolencia, vértigo e inconciencia. Narcosis. :

Irritaciones moderadas.

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CONTACTO CON LOS OJOS

:

Irritaciones moderadas. Somnolencia. Irritación gastrointestinal. Diarrea.

INGESTION

:

Afecta al sistema nervioso, con síntomas tales como dolor de cabeza, náuseas, vómitos, fatiga e inconciencia. Dosis letal de 131 gramos aproximadamente.

OTROS EFECTOS : : :

CANCERIGENO MUTAGENO TERATOGENO ACIDO ACETICO GLACIAL

SINONIMOS

:

FORMULA QUIMICA CONCENTRACION PESO MOLECULAR

: : :

GRUPO QUIMICO

:

NUMERO CAS : NUMERO NU : CODIGO W & Z : PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS ESTADO FISICO APARIENCIA OLOR pH TEMPERATURA DE EBULLICION TEMPERATURA DE FUSION

No hay evidencia. No hay evidencia. No hay evidencia.

Acido Acético − Acido Etanóico − Acido Metano Carboxílico − Acido de Vinagre. C2H4O2 99.7% 60.05 Acido Orgánico. 64−19−7 2789 AC−0030

: : : : : :

Líquido. Incoloro. Fuerte olor a Vinagre. 2.4 (solución 1M). 118 ðC 17 ðC 4

DENSIDAD A 20 ºC PRESION DE VAPOR A 20 ºC DENSIDAD DE VAPOR

: : :

SOLUBILIDAD

:

1.05 kg/L 11 mmHg. 2.1 Completamente soluble en Agua, Alcohol Etílico y Eter Etílico.

EFECTOS DE SOBREEXPOSICION : Severas irritaciones y quemaduras en la nariz, garganta y pulmones. Edema pulmonar. INHALACION

Inflamación pulmonar. Dolor de cabeza, tos, náuseas y vómitos.

CONTACTO CON LA PIEL

Falla respiratoria. : Irritaciones y quemaduras. :

CONTACTO CON LOS OJOS

Como líquido puede causar severas quemaduras. Como vapor puede producir irritaciones. Posibilidad de daño permanente. Severas irritaciones o quemaduras del tracto digestivo. Náuseas, vómitos y diarrea.

INGESTION :

Shock. Puede llegar a ser fatal.

OTROS EFECTOS CANCERIGENO MUTAGENO TERATOGENO

: : :

No hay evidencia No hay evidencia. No hay evidencia.

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ESQUEMAS OBSERVASIONES En este proceso pude percatarme de la importancia que tiene la reducción fotoquímica para la benzofenona que mas tarde es trasformada en benzopinacol utilizando como con un catalizador los rayos ultravioleta del sol. En dicho proceso observe que la benzofenona reacciono con los rayos ultravioleta formando poco a poco los cristales de benzopinacol. Observe también que la coloración de los trocitos de benzofenona eran transparentes al igual que los reactivos que aplicamos que en este caso fueron ácido acético glacial y alcohol isopropilico y note que esta coloración transparente fue cambiando conforme fueron pasando los días y fue absorbiendo la luz solar hasta lograr distinguirse los cristales de benzopinacol. RESULTADOS Resultado: 1.5 gr. de cristales de benzopinacol TABLA ESTEQUIOMETRICA

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DATOS SUSTANCIAS Alcohol Benzofenona PM 182,22 gr. Peso (g) o

0.5 gr.

Ácido acético isopropilicol glacial 60.10 gr. 60.05 gr.

Benzopinacol 366.46 gr.

1.5 gr.

10 ml

1 gota

0.016

********** 0.0040 M

20.03

***********

En ml Moles #Eq

0.0027 M 91.11

183.23

BIBLIOGRAFIA • Durst, T. "CHM 3126: Manual de laboratorio, "la universidad de Ottawa,2001. • Turro, N. J. Fotoquímica Molecular Moderna; Benjamin/Cummings • Co Que publica.: Menlo Park, 1978. • Reacción tomada del Capítulo 32 de Bell, de Clark, de Taber y de CODIG • Química orgánica Morriso Boyd quinta edición Pearson educación

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