ISOLASI DAN KARAKTERISASI SENYAWA KUMARIN DARI KULIT

January 13, 2018 | Author: Anonymous | Category: Ilmu, Biologi, Botani, Plants
Share Embed Donate


Short Description

Download ISOLASI DAN KARAKTERISASI SENYAWA KUMARIN DARI KULIT...

Description

Jurnal Biogenesis Vol. 2(1):13-15, 2005 © Program Studi Pendidikan Biologi FKIP Universitas Riau ISSN : 1829-5460

ISOLASI DAN KARAKTERISASI SENYAWA KUMARIN DARI KULIT BUAH JERUK PURUT (Citrus hystrix DC) Jimmi Copriady*) , Elva Yasmi, dan Hidayati Laboratorium Kimia Jurusan PMIPA FKIP Universitas Riau Pekanbaru 28293 Diterima 21 April 2005, Disetujui 1 Mei 2005 ABSTRACT Coumarin has been isolated and characteritated from rind of Citrus hystrix DC by maseration methode with ethanol. After fractionation by n-hexane and ethyl acetate, collected the phase ethyl acetate which positive of coumarin and separated by column chromatography by step gradient polarity system. With ethyl acetate and nhexane as eluent. The result was yellow liquid, fitokimia test of isolate using hidroksilamin-HCl and spectrum light showed isolate is coumarin compound. The ultraviolet spectrum showed maximum absorbtions 203 nm, 269 nm dan 316 nm (in methanol), and increase reagen NaOH didn’t give moving up. Keywords : Citrus hystrix DC, coumarin, isolation, characteritation

PENDAHULUAN Sejak dahulu masyarakat Indonesia mengenal dan memakai tumbuhan sebagai salah satu upaya dalam penanggulangan masalah kesehatan yang dihadapinya. Namun hal ini dilakukan berdasarkan pengalaman yang turun temurun dan bukan melalui kajian yang sistematis dan terencana, sehingga komponen kimia yang aktif dari tumbuhan tersebut belum banyak ditemukan (Harborne, 1987). Senyawa kimia dalam tumbuhan merupakan hasil metabolisme sekunder dari tumbuhan itu sendiri. Senyawa metabolit sekunder sangat bervariasi jumlah dan jenisnya dari setiap tumbuh-tumbuhan. Beberapa dari senyawa tersebut telah diisolasi, sebagian diantaranya memberikan efek fisiologi dan farmakologis yang lebih dikenal sebagai senyawa kimia aktif (Kusuma, 1988). Salah satu metabolit sekunder pada tumbuhan adalah golongan kumarin. Senyawa kumarin dan turunannya banyak memiliki aktifitas biologis diantaranya sebagai antikoagulan darah, antibiotik dan ada juga yang *) Komunikasi Penulis : Laboratorium Pendidikan Kimia PMIPA FKIP Universitas Riau

menunjukkan aktifitas menghambat efek karsinogenik. Selain itu kumarin juga digunakan sebagai bahan dasar pembuatan parfum dan sebagai bahan fluorisensi pada industri tekstil dan kertas (Murray, 1982). Kumarin banyak terdapat pada tumbuhan Angiospermae dan tidak jarang pada Gymnospermae serta tumbuhan tingkat rendah. Pada umumnya terdapat pada famili Rutaceae, Leguminoceae, Umbelliferae dan Graminae. Kumarin ditemukan hampir di setiap bagian tumbuh-tumbuhan mulai dari akar, batang, daun sampai bunga dan juga buah (Robinson, 1995). Jeruk purut (Citrus hystrix DC) merupakan salah satu jenis jeruk dari famili Rutaceae. Penggunaan buah dan daun jeruk purut telah dikenal oleh masyarakat sejak dahulu sebagai obat tradisional. Bagian daun biasanya digunakan untuk mengatasi badan letih dan lelah sehabis sakit berat dan juga untuk penyedap masakan. Sedangkan kulit buah jeruk purut digunakan sebagai obat bisul, panas dalam, radang kulit, radang payudara, kulit bersisik dan kulit mengelupas (Setiawan, 2000). Buah jeruk purut juga sering digunakan dalam pengobatan magik. Selain itu kulit buah jeruk purut digunakan untuk penyedap masakan, pembuatan kue dan dibuat manisan (Setiadi dan Parmin, 2004).

e-mail

13

Copriadi, Yasmi dan Hidayati : Isolasi dan Karakterisasi Senyawa Kumarin

Dari penelusuran literatur, tumbuhan jeruk purut mengandung senyawa metabolit sekunder yaitu kumarin, flavonoid, steroid, fenolik dan minyak atsiri (Setiawan, 2000). Berdasarkan uji fitokimia yang dilakukan pada kulit buah jeruk purut banyak terdapat senyawa golongan kumarin, juga adanya senyawa lain yaitu flavonoid dan steroid. Senyawa kumarin yang berasal dari buah jeruk purut juga telah dilaporkan oleh Murakami (1999). Jeruk purut mengandung 3 senyawa kumarin yaitu bergamottin (1), oksipeucedanain (2) dan 5[(6’,7’-dihidroksi-3’,7’-dimetil-2-oktenil)oksi] psoralen (3) yang berfungsi sebagai inhibitor dan penghambat pembentukan gas NO dalam sel. Gas NO merupakan radikal bebas yang dapat mengakibatkan mutagenesis deaminasi basa DNA. Strukturnya dapat dilihat pada Gambar 1 (Murakami, 1999). R

O

O

O

O

(1 ) R = (2 ) R = (3 ) R =

OH

OH

HASIL DAN PEMBAHASAN

OH

OH

Dari hasil uji fitokimia, mengarahkan bahwa fraksi etil asetat yang banyak mengandung senyawa kumarin. Kemudian fraksi etil esetat dilakukan pemisahan lebih lanjut dengan kromatografi kolom sistem step gradien polarity dan kromatotron. Senyawa yang diperoleh berupa cairan kental berwarna kuning. Hasil analisis KLT dengan menggunakan dua sistem eluen yaitu heksana : etil asetat (4 : 6) dan petroleum eter : etil asetat (6 : 4) menunjukkan satu noda (gambar 2) dengan harga Rf berturut-turut 0,56 dan 0,48. Uji kualitatif isolat dengan hidroksilamin–HCl dalam basa memberikan warna ungu dan uji lampu Ultralembayung memberikan flouresensi kuning kehijauan, sehingga dapat disimpulkan bahwa isolat tersebut adalah senyawa kumarin. Pengukuran spektrum ultraviolet (MeOH) memberikan pergeseran puncak serapan dari kumarin tersubstitusi yaitu pada 203 nm, 269 nm dan 316 nm.

Gambar 1. Struktur senyawa kumarin pada buah jeruk purut

METODE PENELITIAN Bahan tumbuhan yang diteliti adalah kulit buah jeruk purut (Citrus hystrix DC) yang diperoleh dari pasar Kodim Pekanbaru. Peralatan yang digunakan untuk keperluan ekstraksi yaitu seperangkat alat destilasi, maserator, rotary evaporator, kolom kromatografi, lampu UV 365 nm, kromatotron dan spectrometer UV-VIS shimadzu. Sebanyak 1 kg kulit buah jeruk purut kering yang telah dibersihkan dan dikeringkan di udara diblender halus kemudian dimaserasi dengan petroleum eter selama 3 x 24 jam untuk menghilangkan minyak yang terkandung di dalam sampel. Residu dikeringkan di udara terbuka sampai bau petroleum eter hilang. Dengan cara yang sama residu dimaserasi kembali dengan etanol selama 4 x 24 jam. Ekstrak etanol dikisatkan 14

pada tekanan rendah pada suhu 30–400C dengan rotary evaporator. Fraksi etanol kemudian difraksinasi menggunakan corong pisah berturutturut dengan heksana dan etil asetat. Kemudian semua fraksi dipekatkan dan dilakukan uji fitokimia. Fraksi etil asetat sebanyak 2,5 gram dipisahkan dengan kromatografi kolom sistem kepolaran bertingkat (Step Gradien Polarity) dengan eluen heksana 100%, heksana : etil asetat 9 : 1, heksana : etil asetat 7 : 3, heksana : etil asetat 5 : 5, heksana : etil asetat 4 : 6, heksana : etil asetat 3 : 7, heksana : etil asetat 2 : 8, heksana : etil asetat 1 : 9, etil asetat 100% ditampung 70 fraksi @ 10 ml. Dari pemisahan tadi dianalisis KLT dan diperoleh lima fraksi utama yaitu fraksi I (1-8) tiga noda, fraksi II (9-26) tiga noda, fraksi III (27-39) empat noda, fraksi IV (40-51) empat noda dan fraksi V (52-70) tiga noda. Fraksi II selanjutnya dipisahkan kembali dengan kromatotron, eluen heksana : etil asetat (4 : 6) ditampung 4 frkasi utama dan dianalisis KLT. Dari pengamatan KLT terlihat fraksi II2 menunjukkan satu noda (dengan sedikit pengotor), berupa cairan kental.

Copriadi, Yasmi dan Hidayati : Isolasi dan Karakterisasi Senyawa Kumarin

DAFTAR PUSTAKA

A

B

C

Gambar 2. Kromatografi lapis tipis isolat dengan 2 sistem eluen. A = heksana : etil asetat 4 : 6, B = petroleum eter : etil asetat 6 : 4, C = aseton : heksana 1 : 1

Harborne, J.B. 1987. Metode Fitokimia. Terbitan kedua. Terjemahan Padmawita, K dan I. Sudiro. Penerbit ITB. Bandung. Kusuma, T.S. 1988. Kimia Lingkungan. Pusat Penelitian Universitas Andalas. Padang. Murakami, A. 1999. Identification of Coumarins from the Fruit of Citrus hystrix DC as Inhibitors of Nitric Oxide Generation in Mouse Macrophage RAW, 264,7, J.Agric Food Chem (47) : 333-339 Murray, R.D.H., J. Mendez, and S.A. Brow. 1982. The Natural Cumarins. Jhon Willey and Sons Ltd. New York. Setiawan, D. 2000. Atlas Tumbuhan Organik Indonesia. Persi,co.id Setiadi dan Parmin. 2004. Jeruk Asam. Penebar Swadaya. Jakarta.

KESIMPULAN Dari fraksi etil asetat kulit buah jeruk purut (Citrus hystrix DC) telah berhasil diisolasi senyawa kumarin berupa cairan kental berwarna kuning. Analisis KLT dengan dua sistem eluen memperlihatkan satu noda menunjukkan bahwa senyawa isolat sudah relatif murni. Berdasarkan uji fitokimia dengan hidroksilamin-HCl memberikan warna ungu dan hasil uji isolat jika dilihat di bawah lampu UV pada plat KLT menghasilkan flouresensi kuning kehijauan sehingga dapat disimpulkan bahwa isolat tersebut adalah senyawa kumarin.

15

View more...

Comments

Copyright � 2017 NANOPDF Inc.
SUPPORT NANOPDF