Exercice 1 : Nomenclature et formule topologique

Exercices complémentaires (série n°1) Exercice 1 : Nomenclature en chimie organique

Formule semi-développée ou écriture topologique CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3

Nom de la molécule 2-méthypentane

CH3 CH3 – CH = CH2

Prop-1-ène (propène)

CH3 – CH – CH – CH3 3-méthylbutan-2-ol CH3 O-H CH3 – CH2 – CH2 – HC=O

Butanal

CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 Pentan-2-one O 2-méthylpropan-2-amine CH3 – CH – CH2 – CH2 – C-O-H Acide 4-méthylpentanoïque CH3

O Acide butanoïque

CH3 – CH2 – CH – HC=O CH2 – CH3

2-éthylbutanal (éthylbutanal)

Butan-1-amine CH3 – CH – CH – CH3 2-bromo-3-méthylbutane CH3 Br CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3 Pentan-2-ol OH

Exercice 2 : Faisons l’inverse…

Nom 2,2-diméthylbutane

Formule semi-développée CH3 CH3–CH2–C–CH3 CH3 CH3–CH2–CH2–CH–CH–HC=O

2-éthyl-3-méthylhexanal

CH3 CH2–CH3 CH3–CH2–CH–C=CH2

2-éthyl-3-méthylpent-1-ène

CH3 CH2–CH3 CH3

2,2-diméthylbutan-1-ol

CH3–CH2–C–CH2-O-H CH3

acide 4-méthylpentanoïque

CH3 – CH – CH2 – CH2 – C-O-H

(déjà vu dans l’exercice 1 !)

CH3

2,4-diméthylpentan-3-one

1,2-dibromobutane

CH2–CH–CH2–CH3 Br

N,N-diméthyléthanamine

Br

CH3-N-CH2-CH3 CH3

O

Ecriture topologique

5) Les formules semi-développées et les noms des quatre isomères possibles sont :

CH3–CH2–CH=CH2 but-1-ène CH3

CH3 C

C

(Z) but-2-ène

H

H

H

CH3 C

C

(E) but-2-ène

CH3

H

CH3–C=CH2

2-méthylprop-1-ène (méthylpropène)

CH3

Exercice 4 : Tout est logique ! (6 pts)

y z y 2 ) O2 → x CO2 + H2O 2 2

2.x  1)

1 CxHyOz + (

2) x = 3 et y =6 3) Ce composé organique peut porter les fonctions aldéhyde ou cétone. Donc z = 1 et C 3H6O. y 2.x   z 2 4) = 4 donc cette combustion totale a consommé 4,00 mol de dioxygène. 2 5) Le composé inconnu peut être soit de la propanone CH3 – C – CH3 soit du propanal CH3 – CH2 – CH = O O 6) Il ne peut s’agir que de la propanone CH3 – C – CH3. O 7) a) Si l’alcool est oxydé, il ne peut être que réducteur. b) Cet alcool fait partie de la seconde classe car seule cette classe d’alcool permet d’obtenir une cétone. c) Il s’agit du propan-2-ol : CH3-CHOH-CH3 d) MnO4- + 8 H+ + 5 e = Mn2+ + 4 H2O et CH3-CO-CH3 + 2 H+ + 2 e = CH3-CHOH-CH3 e) 2 MnO4-(aq)+ 6 H+(aq) + 5 CH3-CHOH-CH3 (aq) = 2 Mn2+(aq) + 8 H2O(l) + 5 CH3-CO-CH3 (aq)

BONUS (+ 1 pt) : Il s’agit de l’acide éthylbutanoïque

Lycée Chateaubriand – Rome / Bausson

Correction du DST (2h) de chimie organique / 1S2